Cēsu pilsētas veidošanās saistās ar vietu, kas atradās starp seno latgaļu Tālavas un seno lībiešu Idumejas novada zemēm. Šai vietā, netālu no Gaujas upes krastiem - Riekstu kalnā, bija senlatviešu celta koka pils, ko pirms vācu feodāļu ienākšanas Baltijā apdzīvoja Vendu cilts.
1207-1209. gadam blakus Riekstu kalnam, Zobenbrāļu Ordenis sāk mūra pils celtniecību, kura kļūst par galveno atbalsta punktu karagājieniem pret Baltijas tautām.
13.gs. sākumā līdzās mūra pilij veidojās tirgotāju un amatnieku apmetne, kas jau 1221.gada rakstos minēta kā zināma apdzīvota vieta. Pilsētas plānojuma aizsākums saistās ar Līvu, Katrīnas un Mazās Katrīnas ielām dienvidrietumos no pils mūriem. Šī vieta apzīmēta kā Līvu gals.
1237.gadā Cēsu pilij, kļūstot par ordeņa mestra rezidenci, sākas plaši pils pārbūves darbi. Vienlaicīgi celtniecība vēršas plašumā arī piegulošajā ciematā. Ciemata teritorija paplašinās austrumu virzienā. Veidojas jaunas ielas un laukumi. No 1281.-1284. gadam celta Doma baznīca, vēlāk saukta sv. Jāņa baznīca. 1323.gadā Cēsis tiek minēta kā pilsēta. 13.gs. beigās Cēsu pilsēta ir apjozta ar mūra sienu un nocietinājuma torņiem. Kā minēts rakstos 14.gs. sākumā, pilsētas nocietinājuma mūris tiek paplašināts. Aiz mūra paliek sv. Katrīnas baznīca un priekšpilsētas apbūve gar ceļiem, kas ved uz Rīgu un Limbažiem. Pilsētā varēja nokļūt pa četriem vārtiem - Raunas, Rīgas, Ūdens un Katrīnas.
14.gs. otrajā pusē pilsētas centrs no "Līvu gala" pārvietojās uz austrumiem. sv. Jāņa baznīcas tuvumā izveido tirgus laukumu un ceļ jaunu pilsētas rātes namu.
Tirdzniecības attīstība 15.gs.veicina Cēsu pilsētas tālāku uzplaukumu. Cēsis kļūst par Hanzas savienības pilsētu, izveido Lielo un Mazo Ģildi, nodibina Melngalvju biedrību.
Būdama Livonijas Ordeņa mestra rezidence, Cēsis iegūst arī starptautisku nozīmi. 15.gs. beigās līdz 16.gs. pusei Cēsu pilsētai ir tiesības kalt naudu. Pilsētā bijusi arī skola.
16.gs. otrā pusē Cēsu pilsētas attīstību pārtrauc krievu cara Jāņa Briesmīgā iebrukums Livonijā (1577.g). Lai nenonāktu krievu gūstā, Cēsu pils Rietumu tornī vairāki simti iedzīvotāju uzspridzinās.
Pēc tam Cēsis vairāk kārt ieņēma gan poļi, gan zviedri. 1626.gadā Cēsis nonāk zviedru karaļa Gustava Ādolfa varā. Šajā laikā pilsētu daļēji atjauno. Atjaunoto objektu starpā ir arī skolas ēka (Skolas ielā 6).
1671. un 1686.gada ugunsgrēkos pilsēta gandrīz pilnīgi nodega. Taču to atjaunoja. No 1693. gada ir saglabājies pilsētas plāns, kur nocietinājuma robežās parādīts ielu tīkls, laukumi un atsevišķi sabiedriskie objekti.
1703. gadā, Ziemeļu kara laikā, Cēsis atkal nonāk krievu cara pakļautībā. Kara rezultātā pils un pilsētas nocietinājuma torņi ir sagrauti, iedzīvotāji izkauti, aizvesti svešumā vai miruši mēra epidēmijās.
1777.gadā Cēsu pili un apkārtējās zemes nopērk majors K.Zīvers, kura dzimtas īpašuma tā ir līdz 1920.gada zemes reformai.
20.gs. sākumā Cēsis ir lielākā pilsēta Vidzemē (ja neskaita uz Igaunijas - Latvijas robežas esošo pilsētu -Valku, kuru vēlāk sadala 2 pilsētās).
Neraugoties uz pirmo pasaules karu un tam sekojošo atbrīvošanas cīņu turpinājumu, kad liela daļa Cēsu pilsētas iedzīvotāju atstāja savas mājas, jau 1921. gadā Cēsīs dzīvoja 7403 iedzīvotāji. Pilsēta bija labi kopta, dārzos ietverti glīti dzīvojamie un sabiedriskie nami, labi bruģētas un tīras ielas.
20-30 gados Cēsis ir gan politiskais, gan ekonomiskais Vidzemes centrs.
Otrā pasaules kara beigās daļēji tiek iznīcināts pilsētas centrs. Pēc otrā pasaules kara sākas zināma rūpnieciskā attīstība, tiek izveidoti liela mēroga uzņēmumi: "Auto remonta rūpnīca", "Cēsu auto transporta apvienība".
Atmodas sākumā Cēsis ir pirmā vieta Latvijā, kur tiek pacelts Jaunās pils tornī Latvijas valsts karogs.